Texto: Jaime Fernández, Fotografía: Jesús de Miguel - 5 mar 2024 12:36 CET

Empezando con lo más básico: ¿Qué es la quiralidad? El mejor ejemplo para explicarlo son nuestras propias manos, que son imágenes especulares, que no se pueden superponer la una a la otra, y si queremos juntar las uñas, cada mano mira hacia un lado. La quiralidad, de acuerdo con Nazario Martín “es inherente a la naturaleza y, sobre todo, inherente a la vida”. Nosotros mismos, los humanos, tenemos un tipo de aminoácidos, un tipo de azúcares, que sólo tienen un tipo de quiralidad, hacia uno de los dos lados. Eso es fundamental para el desarrollo de fármacos que no sean dañinos, y el ejemplo emblemático es la talidomida, que si presentaba un tipo de quiralidad era útil para reducir los síntomas de las mujeres embarazadas, pero si tenía la otra quiralidad provocaba cáncer y malformaciones.

Explicado de una manera más científica, se puede decir que “los fármacos son compatibles y eficaces si son enantioselectivos, es decir si presentan uno sólo de los enantiómeros de una sustancia, siendo un enantiómero cada una de las dos formas isoméricas que son imágenes no superponibles con su imagen especular”.

La industria farmacéutica ya ha conseguido elaborar fármacos con una quiralidad concreta, pero acceder a materiales quirales en formas enantiopuras sigue siendo todo un reto en química, y más en algunos materiales como el grafeno, que es una lámina completamente plana. De hecho, era algo que no se había conseguido hasta la tesis doctoral de Manuel Buendía, de la Facultad de Ciencias Químicas, que ha quedado reflejada en el artículo publicado en Nature Synthesis.

Hay que recordar que el grafeno, formado solamente por átomos de carbono y por hexágonos, en lo que recuerda a un panal de abeja, es una superficie plana de espesor atómico, es decir, que el grosor que tiene es solamente de un átomo de carbono. El trabajo del grupo complutense ha conseguido crear quiralidad a partir de esa superficie plana introduciendo en ella un defecto, que le hace perder la planaridad de manera controlada, para dar lugar así a uno de los dos enantiómeros posibles, pudiendo elegir el que se quiera en un proceso de síntesis asimétrica o enantioselectiva.

Martín León añade que esta es “la primera vez, en la historia, que se ha hecho esta reacción de grafitización de una manera enantioselectiva, y eso que esta reacción se conoce desde 1910”. Gracias al método diseñado por el grupo de la Complutense se pueden sacar, en un fragmento de grafeno, las dos estructuras quirales a voluntad, de una manera definida y diseñada.

Manuel Buendía reconoce que ha sido un trabajo duro, pero satisfactorio por los resultados, que le ha llevado tres años, “donde se han utilizado sesenta o setenta condiciones, con diferentes catalizadores, para llegar al final a uno de los precursores que dio la ruta sintética adecuada”. El autor de la tesis doctoral señala además el trabajo de Salvatore Filippone, y Jesús Manuel Fernández-García, “que han sido una pieza clave”. Explica Nazario que antes de la síntesis hay que hacer un diseño de esa síntesis, y “ese trabajo tan importante lo han realizado Filippone y Fernández-García; mientras que la difracción de rayos X la ha hecho Josefina Perles, de la Universidad Autónoma de Madrid”.

Fernández-García reconoce que “las condiciones utilizadas son claramente reproducibles, y además escalables”, lo que es ideal para el uso industrial, y aunque es verdad que es la primera vez que se utiliza este concepto en la química de nanografenos, “es decir, es la primera vez que se hace un nanografeno de forma enantioselectiva, eso abre las puertas a que otros grupos de investigación, con imaginación, puedan hacer estructuras parecidas. Aquí se describe la técnica, la forma de hacerlos, y otros grupos pueden diseñar sus propias rutas para hacer los suyos a partir de este trabajo pionero”.

Deja claro Nazario Martín que “este es un logro importante dentro de la química de las nanoestructuras de carbono, que se debe encuadrar en el ámbito de los materiales avanzados”. Y aunque están en una etapa muy temprana de la investigación, el hecho de poder controlar a voluntad la quiralidad en un fragmento de grafeno es un salto muy importante.

Poco a poco se van descubriendo diferentes propiedades y se han diseñado, por ejemplo “bicapas moleculares, que son moléculas genuinamente del grupo de la UCM, que prácticamente se han desarrollado aquí, y que si conectan, por una parte que sea también quiral, un heliceno que suba en un sentido u otro, puede actuar de muchas formas, pueden ser filtros de espín, para la computación cuántica por ejemplo, o pueden modificar superficies paramagnéticas. Es decir, que tienen electrones libres, y que estos puedan organizarse de alguna manera”. Con respecto a esto, ya se están haciendo algunas medidas por parte de un físico en Alemania y “está entusiasmado con el resultado que observa al poner moléculas quirales de este tipo sobre superficies que también son quirales”.

También están diseñando moléculas más pequeñas, que por el efecto de confinamiento electrónico, permiten que los electrones se muevan en un espacio confinado y aparecen nuevas propiedades, nuevos niveles electrónicos y eso hace que tenga propiedades luminiscentes. “Se puede jugar ahora con una molécula luminiscente que además es quiral, donde la luminiscencia está polarizada, sin olvidar que son moléculas sólo de carbono puro, y eso es lo interesante, que, aunque sean sólo de carbono, muestren propiedades fotofísicas y quirópticas”. Aclara Martín León que “las moléculas orgánicas suelen llevar grupos funcionales, como oxígeno y nitrógeno, pero esto es carbono puro, son fragmentos de grafeno a las que se les induce un defecto y se consiguen moléculas que son luminiscentes, pero además polarizadas circularmente, gracias a la presencia de ese defecto que se ha introducido”.

El futuro está abierto a múltiples aplicaciones, desde led a sensores, transistores de efecto campo de naturaleza orgánica o a la ya citada computación cuántica, y, como demuestra la publicación de este trabajo, seguro que en ese futuro estará involucrado este grupo de investigadores de la Facultad de Ciencias Químicas de la Complutense, “un grupo de gente joven muy entusiasta que están trabajando en un tema que les entusiasma a todos, y que se van contagiando unos a otros”.